一 : 必修二高一有机化学试题及答案
化学伴随着人类社会的进步而发展,是社会发展的必然结果。而下面是由我们整理的必修二高一有机化学试题及答案,希望对大家有所帮助。
“www.61k.com)必修二高一有机化学试题:
必修二高一有机化学试题答案:

以上就是小编今天要分享的必修二高一有机化学试题及答案全部内容,祝大家考试顺利。
二 : 大学有机化学试题及答案[1]
有机化学测试题
【模拟试题】
一. 选择题(本题只有一个选项符合题意。[www.61k.com])
1. 在农业上常用稀释的福尔马林来浸种,给种子消毒。该溶液中含有( )
A. 甲醇 B. 甲醛 C. 甲酸 D. 乙醇
2. 常温常压下为无色液体,而且密度大于水的是( )
① 苯 ② 硝基苯 ③ 溴苯 ④ 四氯化碳 ⑤ 溴乙烷 ⑥ 乙酸乙酯
A. ①⑥ B. ②③④⑥
C. ②③④⑤ D. ③④⑤⑥
3. 常温常压下为气体的有机物是( )
① 一氯甲烷 ② 二氯甲烷 ③ 甲醇 ④ 甲醛 ⑤ 甲酸 ⑥ 甲酸甲酯
A. ①② B. ②④⑤ C. ③⑤⑥ D. ①④
4. 结构简式是A. 加成反应 B. 还原反应
C. 水解反应 D. 氧化反应
5. 下列有机物命名正确的是( )
A. 2,2,3-三甲基丁烷 B. 2-乙基戊烷
C. 2-甲基-1-丁炔 D. 2,2-甲基-1-丁烯
6. 下列各化学式中,只表示一种纯净物的是( )
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A.
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B.
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D.
7. 下列有机物能使酸性A. 苯 B. 甲苯 C. 乙烯 D. 丙炔
1
大学有机化学 大学有机化学试题及答案[1]
8. 2001年9月1日将执行国家食品卫生标准规定,酱油中3-氯丙醇
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结构)共有( )
A. 5种 B. 4种 C. 3种 D. 2种
9. 苯的同系物
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,在铁作催化剂的条件下,与液溴反应,其中只能生成一种一溴化物的是( )
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A. B.
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C.
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D.
10. 检验酒精中是否含有水,可选用的试剂是( )
A. 金属钠 B. 浓C. 无水
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D. 胆矾
11. 下列过程中,不涉及化学变化的是( )
A. 用明矾净化水
B. 甘油加水作护肤剂
C. 烹鱼时,加入少量的料酒和食醋可减少腥味,增加香味
D. 烧菜用过的铁锅,经放置常出现红棕色斑迹
12. 等质量的铜片在酒精灯上热后,分别插入下列液体中,放置片刻后取出,铜片质量不变的是( )
A. 盐酸 B. 无水乙醇
C. 冰醋酸 D. 乙醛
13. 结构简式为
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的有机物,不能发生的反应是( )
A. 消去反应 B. 加成反应
2
大学有机化学 大学有机化学试题及答案[1]
C. 酯化反应 D. 银镜反应
14. L?D多巴是一种有机物,它可用于帕金森综合症的治疗,其结构简式如下:( )
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这种药物的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学或医学奖和获得2001年诺贝尔化学奖的研究成果。(www.61k.com]下列关于L?D多巴酸碱性的叙述正确的是( )
A. 既没有酸性,又没有碱性
B. 既具有酸性,又具有碱性
C. 只有酸性,没有碱性
D. 只有碱性,没有酸性
15. 欲除去下列物质中混入的少量杂质(括号内物质为杂质),不能达到目的的是( )
A. 乙酸乙酯(乙酸):加饱和B. 乙醇(水):加入新制生石灰,蒸馏
C. 溴苯(溴):加入D. 乙酸(乙醇):加入金属钠,蒸馏
16. 已知甲、乙两种烃的含碳的质量分数相同,下列判断正确的是( )
A. 甲和乙一定是同分异构体
B. 甲和乙的实验式一定相同
C. 甲和乙不可能是同系物
D. 等质量的甲和乙完全燃烧后生成水的质量一定相等
17. 下列各组物质之间,一定是互为同系物的是( )
3
大学有机化学 大学有机化学试题及答案[1]
A. 与B. C.
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D. 与18. 具有单双键交替长链(如:
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化学奖给予开辟此领域的3位科学家。(www.61k.com]下列分子中可能成为导电塑料的是( )
A. 聚乙炔 B. 聚乙烯
C. 聚苯乙烯 D. 聚丁二烯
19. 甲酸甲酯、乙酸丁酯、丙酸甲酯组成的混合脂中,若氧元素的质量分数为30%,那么氢元素的质量分数为( )
A. 10% B. 15% C. 20% D. 无法确定
20. 已知化合物
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(苯)的分子结构相似,如下图
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则硼氮苯的二氯取代物A. 6 B. 4 C. 3 D. 2
21. 将一定量有机物充分燃烧后的产物通入足量石灰水中完全吸收,经过滤得到20g白色沉淀,滤液质量比原石灰水减少5.8g,该有机物是( )
A. 甲烷 B. 乙烯 C. 乙醇 D. 甲酸甲酯
22. 人体血红蛋白中含有
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为亚硝酸盐会使
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失与 离子,如果误食亚硝酸盐,会使人中毒,因 离子,生成高铁血红蛋白而丧离子转变成
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A. 酸性 B. 碱性 C. 氧化性 D. 还原性
23. 历史上最早应用的还原性染料是靛蓝,其结构简式如图所示,下列关于靛蓝的叙述中错误的是( )
4
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大学有机化学 大学有机化学试题及答案[1]
A. 靛蓝由碳、氢、氧、氮四种元素组成
B. 它的分子式是C. 该物质是高分子化合物
D. 它是不饱和的有机物
24. 下列选项中说明乙醇作为燃料的优点的是( )
① 燃烧时发生氧化反应
② 充分燃烧的产物不污染环境
③ 乙醇是一种再生能源
④ 燃烧时放出大量热量
A. ①②③ B. ①②④
C. ①③④ D. ②③④
二. 填空题
25. 化学式为
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的某烯烃的所有碳原子都在同一平面上,则该烯烃的结构简式是_________________。[www.61k.com]
26. 某烯烃,经与氢气加成反应可得到结构简式为
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27. 现有以下有机物:
5
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大学有机化学 大学有机化学试题及答案[1]
① ②
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③
(1)能与(2)能与银氨溶液反应的有____________________;
(3)既能发生消去反应,又能发生酯化反应的有___________________;
(4)能发生氧化反应的有(除燃烧以外)___________;
28. 某有机物A,分子式为
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A. __________,B. _________,C. __________,
G. _________,H. ___________。[www.61k.com]
29. 氯普鲁卡因盐酸是一种局部麻醉剂,麻醉作用较快、较强,毒性较低,其合成路线如下:
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(A)
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(D)
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?
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(氯普鲁卡因盐酸盐)
请把相应反应名称填入下表中,供选择的反应名称如下:氧化、还原、硝化、磺化、氯代、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解
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6
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大学有机化学 大学有机化学试题及答案[1]
30. 有以下一系列反应,最终产物为草酸。(www.61k.com]
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A
E
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B
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F C
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D
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已知B的相对分子质量比A的大79,请推测用字母代表
的化合物的结构式:
C是_____________,F是______________。
31. 实验室进行实验① 制乙烯 ② 制乙炔 ③ 石油分馏 ④ 苯的硝化 ⑤ 制溴苯 ⑥ 制乙酸乙酯
(1)不需要加热的有__________________;
(2)需要水浴的有____________________;
(3)需要用温度计的有_________________;
其中温度计插入反应液的有____________;
(4)需要加碎瓷片的有__________________;
(5)反应中必须加入浓32. 2000年,国家药品监督管理局发布通告暂停使用和销售含苯丙醇胺的药品制剂。苯丙醇胺(英文缩写为PPA)结构简式如下:
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其中
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(1)PPA的分子式是:___________。
(2)它的取代基中有两个官能团,名称是________基和________基(请填写汉字)。
7
大学有机化学 大学有机化学试题及答案[1]
(3)将
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?D、
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![大学有机化学 大学有机化学试题及答案[1]](http://p.61k.com/cpic/54/15/debfa9d992f28490fa4e77c17ed41554.jpg)
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请写出另外4种同分异构体的结构简式(不要写出
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_________、_________、_________、___________。[www.61k.com] 和
33. A、B、C、D、E五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分,有的是药物,有的是香料。它们的结构简式如下所示:
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A.
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B.
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C.
请回答下列问题: D.
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E.
(1)这五种化合物中,互为同分异构体的是_________(写编号)。
(2)W
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X
反应①采取了适当措施,使分子中烯键不起反应。以上反应式中W是A~E
中的某一化合物,则W是_______。X是D的同分异构体,X的结构简式是_________。
(3)反应②属于________反应(填反应类型名称)。
34. 如图所示:淀粉水解可产生某有机化合物A,A在不同的氧化剂作用下,可以生成B
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。 8
大学有机化学 大学有机化学试题及答案[1]
已知,相关物质被氧化的难易次序是:
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最易,
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次之,
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最难。(www.61k.com]
A:_________ B:__________
E:_________ F:__________
三. 计算题
35. 将某烷烃0.88g,完全燃烧后的产物通入盛足量碱石灰的干燥管(假定燃烧产物完全被吸收)干燥管质量增加4.08g。试求该烃分子式并写出其一氯化物同分异构体的结构简式。
36. 已知由某一元羧酸与甲醇生成的酯。取0.68g该酯与40mL 0.2mol/L的<6" style='width:36.75pt; > 溶液混合加热,使其完全水解后,再用
0.2mol/L的盐酸中和剩余的碱,耗去15mL盐酸。另取27.2g该酯,完全燃烧后得到70.4g<7" style='width:24pt; >
求:(1)该酯的最简式;
(2)该酯的相对分子质量;
(3)该酯的结构简式的名称。
和14.4g水。 9
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大学有机化学 大学有机化学试题及答案[1]
【试题答案 一. 选择题
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二. 填空题
![大学有机化学 大学有机化学试题及答案[1]](http://p.61k.com/cpic/63/ec/0bcabadbe8accd0d875b91143a79ec63.jpg)
![大学有机化学 大学有机化学试题及答案[1]](http://p.61k.com/cpic/5c/71/aa72ac4dd32466308cb2b76b8721715c.jpg)
![大学有机化学 大学有机化学试题及答案[1]](http://p.61k.com/cpic/c8/87/db3dadbc3376cf081c10bb35a57c87c8.jpg)
![大学有机化学 大学有机化学试题及答案[1]](http://p.61k.com/cpic/f0/81/8bae2d98295d578102c266785f7281f0.jpg)
![大学有机化学 大学有机化学试题及答案[1]](http://p.61k.com/cpic/ab/55/a63e7093e88f9eabb0aa04af3fa055ab.jpg)
25. <9" height:46.5pt' >
26. 、 、
27. (1)③④ (2)①④
(3)② (4)①②④
28. A:乙酸乙酯 B:乙酸钠 C:乙醇 D:乙醛 E:乙酸 F:乙烯 G:甲烷 H:1,2?D二溴乙烷
29. ① 硝化 ② 氯化 ③ 氧化 ④ 酯化 ⑤ 还原
30. C: F:
31.(1)②⑤ (2)④ (3)①③④,①
10
大学有机化学 大学有机化学试题及答案[1]
(4)①③ (5)①④⑥
32.(1)
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(2)羟 氨
(3)
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33.(1)B和C (2)
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E
(3)还原(或加成、加氢、催化加氢等)
34. A. B. C. D.
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E. 或
或
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三. 计算题
35. 解:
11 F.
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大学有机化学 大学有机化学试题及答案[1]
一氯化物为
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答:略
36. 解(1)有机物中
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最简式为
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式量为68
(2)酯与
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1 1
(3)设分子式为
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分子式为
为苯甲酸甲酯
12
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名称结构简式为
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三 : 大学有机化学试题及答案[1]
有机化学测试题
【模拟试题】
一. 选择题(本题只有一个选项符合题意。)
1. 在农业上常用稀释的福尔马林来浸种,给种子消毒。该溶液中含有( )
A. 甲醇 B. 甲醛 C. 甲酸 D. 乙醇
2. 常温常压下为无色液体,而且密度大于水的是( )
① 苯 ② 硝基苯 ③ 溴苯 ④ 四氯化碳 ⑤ 溴乙烷 ⑥ 乙酸乙酯
A. ①⑥ B. ②③④⑥
C. ②③④⑤ D. ③④⑤⑥
3. 常温常压下为气体的有机物是( )
① 一氯甲烷 ② 二氯甲烷 ③ 甲醇 ④ 甲醛 ⑤ 甲酸 ⑥ 甲酸甲酯
A. ①② B. ②④⑤ C. ③⑤⑥ D. ①④
4. 结构简式是A. 加成反应 B. 还原反应
C. 水解反应 D. 氧化反应
5. 下列有机物命名正确的是( )
A. 2,2,3-三甲基丁烷 B. 2-乙基戊烷
C. 2-甲基-1-丁炔 D. 2,2-甲基-1-丁烯
6. 下列各化学式中,只表示一种纯净物的是( )

A.

B.

D.
7. 下列有机物能使酸性A. 苯 B. 甲苯 C. 乙烯 D. 丙炔
1
8. 2001年9月1日将执行国家食品卫生标准规定,酱油中3-氯丙醇

结构)共有( )
A. 5种 B. 4种 C. 3种 D. 2种
9. 苯的同系物

,在铁作催化剂的条件下,与液溴反应,其中只能生成一种一溴化物的是( )

A. B.

C.

D.
10. 检验酒精中是否含有水,可选用的试剂是( )
A. 金属钠 B. 浓C. 无水

D. 胆矾
11. 下列过程中,不涉及化学变化的是( )
A. 用明矾净化水
B. 甘油加水作护肤剂
C. 烹鱼时,加入少量的料酒和食醋可减少腥味,增加香味
D. 烧菜用过的铁锅,经放置常出现红棕色斑迹
12. 等质量的铜片在酒精灯上热后,分别插入下列液体中,放置片刻后取出,铜片质量不变的是( )
A. 盐酸 B. 无水乙醇
C. 冰醋酸 D. 乙醛
13. 结构简式为

的有机物,不能发生的反应是( )
A. 消去反应 B. 加成反应
2
C. 酯化反应 D. 银镜反应
14. L?D多巴是一种有机物,它可用于帕金森综合症的治疗,其结构简式如下:( )

这种药物的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学或医学奖和获得2001年诺贝尔化学奖的研究成果。下列关于L?D多巴酸碱性的叙述正确的是( )
A. 既没有酸性,又没有碱性
B. 既具有酸性,又具有碱性
C. 只有酸性,没有碱性
D. 只有碱性,没有酸性
15. 欲除去下列物质中混入的少量杂质(括号内物质为杂质),不能达到目的的是( )
A. 乙酸乙酯(乙酸):加饱和B. 乙醇(水):加入新制生石灰,蒸馏
C. 溴苯(溴):加入D. 乙酸(乙醇):加入金属钠,蒸馏
16. 已知甲、乙两种烃的含碳的质量分数相同,下列判断正确的是( )
A. 甲和乙一定是同分异构体
B. 甲和乙的实验式一定相同
C. 甲和乙不可能是同系物
D. 等质量的甲和乙完全燃烧后生成水的质量一定相等
17. 下列各组物质之间,一定是互为同系物的是( )
3
A. 与B. C.

D. 与18. 具有单双键交替长链(如:

化学奖给予开辟此领域的3位科学家。下列分子中可能成为导电塑料的是( )
A. 聚乙炔 B. 聚乙烯
C. 聚苯乙烯 D. 聚丁二烯
19. 甲酸甲酯、乙酸丁酯、丙酸甲酯组成的混合脂中,若氧元素的质量分数为30%,那么氢元素的质量分数为( )
A. 10% B. 15% C. 20% D. 无法确定
20. 已知化合物

(苯)的分子结构相似,如下图


则硼氮苯的二氯取代物A. 6 B. 4 C. 3 D. 2
21. 将一定量有机物充分燃烧后的产物通入足量石灰水中完全吸收,经过滤得到20g白色沉淀,滤液质量比原石灰水减少5.8g,该有机物是( )
A. 甲烷 B. 乙烯 C. 乙醇 D. 甲酸甲酯
22. 人体血红蛋白中含有

为亚硝酸盐会使

失与 离子,如果误食亚硝酸盐,会使人中毒,因 离子,生成高铁血红蛋白而丧离子转变成

A. 酸性 B. 碱性 C. 氧化性 D. 还原性
23. 历史上最早应用的还原性染料是靛蓝,其结构简式如图所示,下列关于靛蓝的叙述中错误的是( )
4

A. 靛蓝由碳、氢、氧、氮四种元素组成
B. 它的分子式是C. 该物质是高分子化合物
D. 它是不饱和的有机物
24. 下列选项中说明乙醇作为燃料的优点的是( )
① 燃烧时发生氧化反应
② 充分燃烧的产物不污染环境
③ 乙醇是一种再生能源
④ 燃烧时放出大量热量
A. ①②③ B. ①②④
C. ①③④ D. ②③④
二. 填空题
25. 化学式为

的某烯烃的所有碳原子都在同一平面上,则该烯烃的结构简式是_________________。
26. 某烯烃,经与氢气加成反应可得到结构简式为

27. 现有以下有机物:
5

① ②

③
(1)能与(2)能与银氨溶液反应的有____________________;
(3)既能发生消去反应,又能发生酯化反应的有___________________;
(4)能发生氧化反应的有(除燃烧以外)___________;
28. 某有机物A,分子式为

A. __________,B. _________,C. __________,
G. _________,H. ___________。
29. 氯普鲁卡因盐酸是一种局部麻醉剂,麻醉作用较快、较强,毒性较低,其合成路线如下:





(A)



(D)

?

(氯普鲁卡因盐酸盐)
请把相应反应名称填入下表中,供选择的反应名称如下:氧化、还原、硝化、磺化、氯代、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解

6

30. 有以下一系列反应,最终产物为草酸。

A
E

B


F C

D

已知B的相对分子质量比A的大79,请推测用字母代表
的化合物的结构式:
C是_____________,F是______________。
31. 实验室进行实验① 制乙烯 ② 制乙炔 ③ 石油分馏 ④ 苯的硝化 ⑤ 制溴苯 ⑥ 制乙酸乙酯
(1)不需要加热的有__________________;
(2)需要水浴的有____________________;
(3)需要用温度计的有_________________;
其中温度计插入反应液的有____________;
(4)需要加碎瓷片的有__________________;
(5)反应中必须加入浓32. 2000年,国家药品监督管理局发布通告暂停使用和销售含苯丙醇胺的药品制剂。苯丙醇胺(英文缩写为PPA)结构简式如下:

其中

(1)PPA的分子式是:___________。
(2)它的取代基中有两个官能团,名称是________基和________基(请填写汉字)。
7
(3)将

?D、





请写出另外4种同分异构体的结构简式(不要写出

_________、_________、_________、___________。 和
33. A、B、C、D、E五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分,有的是药物,有的是香料。它们的结构简式如下所示:

A.

B.

C.
请回答下列问题: D.

E.
(1)这五种化合物中,互为同分异构体的是_________(写编号)。
(2)W



X
反应①采取了适当措施,使分子中烯键不起反应。以上反应式中W是A~E
中的某一化合物,则W是_______。X是D的同分异构体,X的结构简式是_________。
(3)反应②属于________反应(填反应类型名称)。
34. 如图所示:淀粉水解可产生某有机化合物A,A在不同的氧化剂作用下,可以生成B

。 8
已知,相关物质被氧化的难易次序是:

最易,

次之,

最难。
A:_________ B:__________
E:_________ F:__________
三. 计算题
35. 将某烷烃0.88g,完全燃烧后的产物通入盛足量碱石灰的干燥管(假定燃烧产物完全被吸收)干燥管质量增加4.08g。试求该烃分子式并写出其一氯化物同分异构体的结构简式。
36. 已知由某一元羧酸与甲醇生成的酯。取0.68g该酯与40mL 0.2mol/L的<6" style='width:36.75pt; > 溶液混合加热,使其完全水解后,再用
0.2mol/L的盐酸中和剩余的碱,耗去15mL盐酸。另取27.2g该酯,完全燃烧后得到70.4g<7" style='width:24pt; >
求:(1)该酯的最简式;
(2)该酯的相对分子质量;
(3)该酯的结构简式的名称。
和14.4g水。 9

【试题答案 一. 选择题

二. 填空题





25. <9" height:46.5pt' >
26. 、 、
27. (1)③④ (2)①④
(3)② (4)①②④
28. A:乙酸乙酯 B:乙酸钠 C:乙醇 D:乙醛 E:乙酸 F:乙烯 G:甲烷 H:1,2?D二溴乙烷
29. ① 硝化 ② 氯化 ③ 氧化 ④ 酯化 ⑤ 还原
30. C: F:
31.(1)②⑤ (2)④ (3)①③④,①
10
(4)①③ (5)①④⑥
32.(1)

(2)羟 氨
(3)




33.(1)B和C (2)

E
(3)还原(或加成、加氢、催化加氢等)
34. A. B. C. D.

E. 或
或

三. 计算题
35. 解:
11 F.

一氯化物为

答:略
36. 解(1)有机物中

最简式为

式量为68
(2)酯与


1 1
(3)设分子式为


分子式为
为苯甲酸甲酯
12

名称结构简式为


四 : 大学有机化学试题和答案
有机化学
试卷一
一、命名下列各化合物或写出结构式(每题1分,共10分) 1. (H3C)2HCC(CH)33
H (Z)-或顺-2,2,5-三甲基-3-己烯 2.
3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇
2CH2
HOCH2CH2CH2CH2Br3.
3
(S)-环氧丙烷
4.
CHO
3,3-二甲基环己基甲醛 5.
邻羟基苯甲醛
OH
CHO 苯乙酰胺
NH2
O
2-phenylacetamide 7.
OH
α-萘酚 8. 对氨基苯磺酸
HO3SNH2
COOH
9. 4-环丙基苯甲酸
1
6.
有机化学
10.甲基叔丁基醚
O
二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应式。(每空2分,共48分) 1.
CHCHBr
Br
答;
2CH2CH2CHO
CH2Cl


CN
2.
+C12 答


3. CH = CH

2


答 4.
CO2CH3
+
5.
2CH

3

答


4
OH(上面)(下面)

6.
O
答
O

NH2NH2, NaOH,
答 (HOCH2CH2)2O

CH2OH
CH2Cl
7.
2
Cl


Cl
有机化学
8.
3
+
H2O
-SN1历程
3
+

答

3

9.
O
CH3
+ CH2

=CH

OCH3

O
答
10.
Br
3
2
2CHO
3



11.
Br
答
OCCH3
12.
CH3
CH3
24
CH3
NaOH
2
2
NaNO24
2HPOBrCH3
(CHCO)O
CH3
+
Cl2
+
CH2Cl

CH3
BrBr
(2)
33
三. 选择题。(每题2分,共14分)
1、与NaOH水溶液的反应活性最强的是( A )
(A). CH3CH2COCH2Br (B). CH3CH22Br (C). (CH3)3CH2Br (D). CH3(CH2)2CH2Br
3
2. 对CH3Br进行亲核取代时,以下离子亲核性最强的是:( B )
----(A). CHCOO (B). CHCHO (C). CHO (D). OH33265
3
有机化学
3. 下列化合物中酸性最强的是( D )
(A) CH3CCH (B) H2O (C) CH3CH2OH (D) p-O2NC6H4OH (E) C6H5OH (F) p-CH3C6H4OH
4. 下列化合物具有旋光活性得是:( A )

A,
CH3B,CH3
C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇
5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( C )
C6H5COCH3 B、C2H5OH
C、 CH3CH2COCH2CH3 D、CH3COCH2CH3
6. 与HNO2作用没有N2生成的是( C )
A、H2NCONH2 B、CH3CH(NH2)COOH
C、C6H5NHCH3 D、C6H5NH2
7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( D )
CCl3COOH B、CH3COOH
C、 CH2ClCOOH D、HCOOH
四、鉴别下列化合物(共6分)
苯胺、苄胺、苄醇和苄溴
五、从指定的原料合成下列化合物。(任选2题,每题7分,共14分)
1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成: 2OH
Br
2CHO1,KOH
答4
2CHO

CH2OH

TM
有机化学
2、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成: OO
O

3CH3CH2+24CH

3O
答
3、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成: CH
HCCH322,
3, H2O
OHOHCHOH 答 4. 由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成:

CH3COCH

答TM
5. 由指定的原料及必要的有机试剂合成:
CH3, HCHO
3OO 5
有机化学
CH3233CH3COOH
2OH-3CH32OH

3

CH3CN2OH+2答 六、推断结构。(8分)
2-(N,N-二乙基氨基)-1-苯丙酮是医治厌食症的药物,可以通过以下路线合成,写出英文字母所代表的中间体或试剂:
O
3
B (C9H10O)CH3 D
O
A. CH3CH2COClO
D.B.C. Br2, CH3COOH2H5)2
试卷二
一、命名下列各化合物或写出结构式(每题1分,共10分)
CHO
HOH
CH2OHBr 1. (S)-2,3-二羟基丙醛 2. Cl(Z)-1,2-二氯-1-溴乙烯
3. 5-甲基-4-己烯-2-醇
CH33
3
4.
CHO
3,3-二甲基环己基甲醛 5. HONH2对羟基苯胺 6
有机化学
6.
邻苯二甲酸酐 7.丙二酸二乙酯 CH2(COOCH2CH3)2,
COOH
8. Br
OHN
CH3
间溴苯甲酸 9.
CONH2
苯甲酰胺
10.
CH3 N’N-二甲基甲酰胺
二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应式。(每空2分,共30分) 1.
CHCHBr
Br
答
CH2Cl

CH3CH2COCH2CO2C2H5
3CN
2.

答CH3CH2CHOHCH2CH2OH

3.
O
O
4.
3
H3C3CH


答
CN
CH3
3
H3C(下面)
O

H3CC
答
CH3(上面)

3
5.

+

7
答
有机化学
6.
O
H3C
H3C
答
2H5OH


7.
H3H3O
+ CH

2=CHCH3CH3


O
O
答
8.
(1).
HNO/HSOBr2
NO2
Br
HNO20~5C
N2+

22
Br
Cl
3
2
2CHO
CH3

+NOBr
NH2
三. 按要求回答问题。(每题2分,共12分)
1. 对CH3Br进行亲核取代时,以下离子亲核性最强的是:( B )
(A). CH3COO- (B). CH3CH2O- (C). C6H5O- (D). OH-
2. 下列化合物不能发生碘仿反应的是:( C )
A, CH3CH2OH B, CH3COCH3
C, CH3CH2CHO D, CH3COCH2CH3 3.

下列化合物中具有芳香性的是( C )
ACBD N
H
4.芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸药,TNT炸药是( C )

8
有机化学
5.下列化合物酸性从大到小排序正确的为( B )
a.对氯苯酚、b.对甲苯酚、c.对甲氧基苯酚、d.对硝基苯酚 A、abcd B、dabc C、bcad D、dacb 6.下列化合物的碱性最大的是( B )
A、氨 B、乙胺 C、苯胺 D、三苯胺 四、判断题(每题2分,共12分)
1分子构造相同的化合物一定是同一物质。 ( × ) 2含手性碳原子的化合物都具有旋光性。 ( × ) 3含氮有机化合物都具有碱性。 ( × ) 4共轭效应存在于所有不饱和化合物中。 ( × )
5 分子中含碳碳双键,且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构。( √ ) 6 制约SN反应的主要因素是中心碳原子上烃基的电子效应和空间效应。 ( √ ) 五、从指定的原料合成下列化合物。(任选2题,每题10分,共20分) 1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成:
CH2OH

Br2CHO
TM
CH2OH
答

2. 由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成:
CH3COCH

答
TM
3、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:
HC
CH
32OH
CH
CH
2,3, H2O
OH
OH
答
9
有机化学
4、由指定的原料及必要的有机试剂合成:
CH3, HCHO
3
CH3+ HCHO
3
3CH3COOH
2OH
-
O
3
CH32OH
O

3OH

CH3CN
2OH
+2

答
六、推断结构。(每题5分,共10分)
1. 2-(N,N-二乙基氨基)-1-苯丙酮是医治厌食症的药物,可以通过以下路线合成,写出英文字母所代表的中间体或试剂:
O
3
B (C9H10O)
CH3
D
O
A. CH3CH2COCl
OD.
B.
C. Br2, CH3COOH
答
2H5)2
2、有一旋光性化合物A(C6H10),能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀B(C6H9Ag)。将A催化加氢生成C(C6H14),C没有旋光性。试写出B,C的构造式和A的对映异构体的费歇尔投影式,并用R-S命名法命名。
CCHH
CH32CH3
( I ) ( R )-2-甲基-1-戊炔
H3C
CCH
H2CH3
( II ) ( S )-2-甲基-1-戊炔
A为( I ) 或 ( II )
CH3CH2CHCCAg
CH3B
10
CH3CH2CHCH2CH3
CH3C
有机化学
七、鉴别题(6分)
丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇



a.
ABCDb.
A
丙醛丙酮丙醇异丙醇
沉淀
Tollen试剂
无沉淀
环戊酮
BC
I2 / NaOH
无沉淀
C
ACABCD
戊醛2-戊酮
A
B C
CHI3
B
试卷三
一、命名法命名下列化合物或写出结构式(每小题1分,共10分) 1.
2–甲基–1–丙胺 (CH3)2CHCH2NH2
2
(CH3)2CHCH2CHC(CH3)2
2,5–二甲基–2–己烯
3、 4 、 5、
CH2
CH32COOH(CH3)2CHCOCH(CH3)2
Br
苯乙烯 2,4–二甲基–3–戊酮 3–溴丁酸
6. 邻苯二甲酸二甲酯 7.苯乙酮 8. 间甲基苯酚 COOCH3
CH3COOCH3
CH3
9. 2,4–二甲基–2–戊烯 10. 环氧乙烷
CH33
CH33
二、选择题(20分,每小题2分)
1.下列正碳离子最稳定的是( A )
+++
(a) (CH3)2CCH2CH3, (b) (CH3)3CCHCH3, (c) C6H5CH2CH2
2.下列不是间位定位基的是( C )
11
A COOHB
SO3H
C
CH3
D
CH
有机化学
3.下列卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用,生成沉淀最快的是( B ) A B C
CH2ClCH2CH2Cl
4.不与苯酚反应的是( B )
A、Na B、NaHCO3 C、FeCl3 D、Br2
5. 发生SN2反应的相对速度最快的是( A )
(a) CH3CH2Br, (b) (CH3)2CHCH2Br, (c) (CH3)3CCH2Br
6.下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物( D ) KI B 硫酸亚铁 C 亚硫酸钠 D 双氧水
7.以下几种化合物哪种的酸性最强( C ) A 乙醇 B 水 C 碳酸 D 苯酚
8. SN1反应的特征是:(Ⅰ)生成正碳离子中间体;(Ⅱ)立体化学发生构型翻转;(Ⅲ)反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响;(Ⅳ)反应产物为外消旋混合物( C ) A.I、II B.III、IV C.I、IV D.II、IV 9.下列不能发生碘仿反应的是( B )
A B C D
CHCHCHCHOH33 322
CH3CCH3 CH3CCH2CH3
10.下列哪个化合物不属于硝基化合物( D ) A B



C D
2CH3NO2CH3CH2NO2CH3ONO2
CH3
三、判断题(每题1分,共6分)
由于烯烃具有不饱和键,其中π键容易断裂,表现出活泼的化学性质,因此其要比相应烷烃性质活泼。 ( )
只要含有α氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。( )
脂环烃中三元环张力很大,比较容易断裂,容易发生化学反应,通常比其他大环活泼些。( )
醛酮化学性质比较活泼,都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。( )
环己烷通常稳定的构象是船式构象。( )
)
凡是能与它的镜象重合的分子,就不是手性分子,就没有旋光性。( 四、鉴别题(10分,每题5分) 1.1,3–环己二烯,苯,1-己炔
a.
ABC
1,3-环己二烯苯
1-己炔
BA
AB
b.12
AB
环丙烷丙烯
无反应
KMnO4
褪色
AB
有机化学
2. 1-己炔,2-己炔,2-甲基戊烷
abc
{
CH褪色
{ab
+
沉淀a无沉淀b
不褪色c
五、写出下列反应的主要产物(20分,每小题2分) 1. CH3CH2CH
CH3CH22Cl
2. OH(1) (CH3)2CCHCH2CH3CH3CH2CHOCH3CH3
(2)Zn粉3. CH3
CH3Cl
4. CH3CH

2CH2CH2BrCH3CH2CH2CH2MgBr
5. 3CH2CH2CH3BrMgOC2HI3 CH3IHI(过量
+
+
+
+
+
6. 7. 8.
2OCH3
CH3CH2CHO
CCH3
CH3CH2CH3CH2CH2I
+CHCl3
OCH3
(CH3CO)2O
+
+
OH
HSO9.
CH3CH2CCCH3

H2OCH3CH2CH2CCH3
HgSO410. H2O
SN2历程
33
六、完成下列由反应物到产物的转变(24分,每小题4分)
+CH3CH22

CH3
+
1.
CH3CH2CHCH2CH3CH2CH2CH2OH
(1)
2.
CH3CH2CH
3
Br
CH2
3
H2O2/氢氧根
CH3CH2CH2CH2OH
3
Br
Br
13
2
Br
3
3
NO22
有机化学
3. CH2222222
稀 冷KMnOCHOCHCHOCHCHOHHOCHCH 22CHCH2222222

Cl2/H2O HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH ClCH2CH2OH
34.
CH3 CH2CH3 OH

ClCH2ClCH2MgCl
光照 CH3
(1)CH2CH3
(2)氢离子答 OHCHHOCHCHOCHCHOCHCHOH
5.
32233

(CH3)2CCH2(CH3)3CMgBr(CH3)3 (CH3)3CCOOH(2)/氢离子2
6. HO OH -HCHO 2
七、推断题(10分) 分子式为C6H12O的A,能与苯肼作用但不发生银镜反应。A经催化得分子式为C6H14O的B,B与浓硫酸共热得C(C

6H12)。C经臭氧化并水解得D与E。D能发生银镜反应,但是不起碘仿反应,而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A→

E的结构式。 3 (CH)CCH(CH)CCOOH
A. 3 2 3 B. 3 2 3 C. CH3C CH3CH3
D.


E. CH3CH2CHOCH3CCH3
14
CHCHCHCHCHCH2CH3
有机化学
试卷四
一. 命名或写结构 ( 每题1分,共5分 )
3H
1.
CH3
C2H5

BrCHO
3
2.
CH3O
3.
H3

(
H
H
H3C
2H5H
H
3≡≡H33
4.


5.
二. 根据题意回答下列各题(每题1.5分,共15分)
1.下列正碳原子稳定性由大到小排列的顺序是:
a. CH3CHCH3 b. CH2=CHCH2 c. CH3CH2CH2 d. CI3CCHCH3
+
+
+
+
2.下列化合物中,哪个在1H-NMR中只有单峰? HCCH3HCHA.3CCB.3CCC.ClCH2CH2ClD.FCH2CH2Cl
HHHCH3 3.下列化合物没有对映体的是: HCA.3
H3C
CH3
B.H3CCHCC(CH3)2
3H7
C.C6H5CHCCHC6H5D.C6H5CH3
C2H5
4.下列反应通常称为:
OCH3
OCH3
A. Cannizarro 反应 B. Clemensen 反应 C. Birch反应 D. Wittig 反应 5.下列化合物中酸性最强的化合物是: (A)
O2N
OH
(B)
OH
(C)H3C
OH
(D)H3CO
OH
6.比较下面三种化合物发生碱性水解反应的相对活性最强的:
3
A. CH3CH==CHCH2Br B. CH3CH2CH2Br C. CH3CHCH2Br
15
有机化学
7.下列化合物中以SN1反应活性最高的是: Br
CH3
CH3BrCH3
CH2Br
A.B.C.
8.下列羰基化合物中最易与HCN加成的是: ( D )
A,
O
O
B,PhCH3
O
C,PhPh
O
D,
CH32CH2CH3
9.下列化合物中最稳定的构象式为:

A,
3)3
Cl
C(CH3)3
B,
C(CH3)3
C,
Cl
D.
Cl
C(CH3)3
10.下列化合物中能发生碘仿反应的是:
O
A,2CH3
OH
O
D,CH3CH2OH

三. 完成下列反应方程式,如有立体化学问题请注明立体结构(1-9题每空1.5分,10

-
11题每题2分, 总共共28分) 1.
B,CH3CH22CH3C,CH3CH22CH3
3
(CH)SO15% NaOH
CHOCHO
CCH3
OHO
OH
+ CH3I
CHO
2,
2(1). H

SO,(2). KMnO4, H-OCOHOH
CH
3.+ HCI3
CH2Br
O
4,
CH3
O3Al(OCH(CH))

33
CH2O
OCH3
OHCH3
5,
H
CFCOH
6.
H

3C
H3C
O
H3CO
O
7,
H3C
Cl
O3
H3C
Cl
OH
H3C
Cl
3
16
有机化学
8.
Ph
H3CCl
9.
OH3C
CH3
OH
10.

33
(1). NaBH(2). H3O+
?

H33

11.
33

33
四. 鉴别或分离下列各组化合物(10分) 1. 用简单化学方法鉴别(3分):

Cl
不反应

马上反应加热反应
ClCl
2. 用简单化学方法鉴别(

4分):
丁醛苯甲醛2-

戊醇
(+)(+)(-)(-)
(+)
(-)(+)(-)
环己酮
3. 分离下列混合物(3分):
H3C

OHOCH3
乙醚

碱液层
产物
乙醚层
乙醚层
产物
CHO
沉淀
2)稀酸分解
产物
2)蒸馏
五. 写出下列反应历程(第1,2题各3分, 第3题4分,共10分 )
1. CH3CHO + 3 HCHO
2C(CH2OH)4
季戊四醇
17
有机化学
历程:CH3CHO

2CH2CHOO-H2CH2CHO重复2次
(HOCH2)3C-CH=O
(HOCH2)4C
OH
H2CH2CHO
H22CHO2(HOCH2)3C-CH=O
季戊四醇
3
3 2.
CH3
CH2
CH3

CH

2
b
-
3+
CH3+3
+CH3CH3CH3
解答:
a
Br33
3.
O
+
解答:
OH

+OH
+
2
+
++
六. 推测结构(任选3题,每题4分,共12分)
1. 某液体化合物A相对分子量为 60,其红外光谱IR在 3300cm-1处有强吸收峰; 1H NMR
谱信号分别为: (?ppm): 1.1 (d , 6H), 3.8 (七重峰,1H ), 4.0 ( s,1H );试推出A的结构。
A.
1
H3CH3C
CHOH
2. 化合物B (C10H14O) 的HNM为:δ1.1 (t, 3H), 2.4(s,3H), 3.4 (q, 2H), , 4.6 (s, 2H), 7.0 ( d,
2H ),7.1 (d, 2H) ppm; 用高锰酸钾氧化B生成对苯二甲酸,试推断化合物B的结构。
B.
H3C
CH2OCH2CH3
3. 化合物C (C7H14O2), IR 谱在1715 cm-1处有一强的吸收, C能发生碘仿反应,但不与吐
18
有机化学
伦试剂发生反应。化合物C的1H NMR谱:? 1.2 (6H, d ), 2.1 (3H, s), 2.6 (2H, t), 3.2 (1H, 7重峰), 3.7 (2H, t) 。试推出C的结构。
O
C.
H3CCCH2CH2OCH(CH3)2
4. 某光学活性化合物D(C6H10O),经碘的氢氧化钠溶液处理生成一黄色沉淀,其IR光谱
在1720 cm1 处有强的吸收峰;D经催化氢化得化合物E(C6H14O),E无光学活性,但能拆分,试推测D和E的结构。
-
COCH3
或对映体
D.
H3C
H
E.
CH3CH2CH2CH2
*CH
OH
CH3
七. 由指定原料及必要试剂合成(任选4题,每题5分,共20分) 注意:本题可有多条合成路线,主要考察合成路线的设计思路及其合理性: 1. 以苯为原料合成:
解答1:
ClH3C
CH3
OH
CH3
3H
+
H3

C
Cl
OH
CH3
+ CH3I
CH3
CH3
CH3
3HCl
3H
3Na
COOHH
2. 从苯及必要试剂合成桂皮酸:

解答1:
C
H
3
CHO
3C
COOH
3.从不超过4个碳的有机物合成(

其它试剂任选): H2C
解答1
+
CHO
CHCH2CH3
2
HOHO
2
O
CHBr2
2H2C
O
CH
CHO
OO
CH3CH2CH=PPh3
CH
CH2CH3
19
有机化学
C
Cl
CH2CH3H
2CH3
3. 试从环己酮和乙炔出发合成:



解答1:
O
1)
NaBH和
OH
2)
HCCH
HC
C-Na+
HCCCH2CH3
HC
CCH2CH3
+Na-C
CCH2CH3
HC
CCCH2CH3
2CH3H
H
H2CH3
Cl


2CH3
3)
CCCH2CH3
CCCH2CH3
4)
HC
H2CH3
C
t
5. 从丙酮、甲醛等试剂出发合成:
(HOH2C)3C
C(CH2OH)3
解答
H3CCH3+ 6 HCHO
2(HOH2C)3CC(CH2OH)3
H
(HOH2C)3CC(CH2OH)3
Kishner-Wolff 法
(HOH2C)3CC(CH2OH)3
20
五 : 大学有机化学试题和答案
有机化学
试卷一
一、命名下列各化合物或写出结构式(每题1分,共10分) 1. (H3C)2HCC(CH)33
H (Z)-或顺-2,2,5-三甲基-3-己烯 2.
3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇
2CH2
HOCH2CH2CH2CH2Br3.
3
(S)-环氧丙烷
4.
CHO
3,3-二甲基环己基甲醛 5.
邻羟基苯甲醛
OH
CHO 苯乙酰胺
NH2
O
2-phenylacetamide 7.
OH
α-萘酚 8. 对氨基苯磺酸
HO3SNH2
COOH
9. 4-环丙基苯甲酸
1
6.
大学有机化学 大学有机化学试题和答案
有机化学
10.甲基叔丁基醚
O
二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应式。(www.61k.com](每空2分,共48分) 1.
CHCHBr
Br
答;
2CH2CH2CHO
CH2Cl


CN
2.
+C12 答


3. CH = CH

2


答 4.
CO2CH3
+
5.
2CH

3

答


4
OH(上面)(下面)

6.
O
答
O

NH2NH2, NaOH,
答 (HOCH2CH2)2O

CH2OH
CH2Cl
7.
2
Cl


Cl
大学有机化学 大学有机化学试题和答案
有机化学
8.
3
+
H2O
-SN1历程
3
+

答

3

9.
O
CH3
+ CH2

=CH

OCH3

O
答
10.
Br
3
2
2CHO
3



11.
Br
答
OCCH3
12.
CH3
CH3
24
CH3
NaOH
2
2
NaNO24
2HPOBrCH3
(CHCO)O
CH3
+
Cl2
+
CH2Cl

CH3
BrBr
(2)
33
三. 选择题。[www.61k.com)(每题2分,共14分)
1、与NaOH水溶液的反应活性最强的是( A )
(A). CH3CH2COCH2Br (B). CH3CH22Br (C). (CH3)3CH2Br (D). CH3(CH2)2CH2Br
3
2. 对CH3Br进行亲核取代时,以下离子亲核性最强的是:( B )
----(A). CHCOO (B). CHCHO (C). CHO (D). OH33265
3
大学有机化学 大学有机化学试题和答案
有机化学
3. 下列化合物中酸性最强的是( D )
(A) CH3CCH (B) H2O (C) CH3CH2OH (D) p-O2NC6H4OH (E) C6H5OH (F) p-CH3C6H4OH
4. 下列化合物具有旋光活性得是:( A )

A,
CH3B,CH3
C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇
5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( C )
C6H5COCH3 B、C2H5OH
C、 CH3CH2COCH2CH3 D、CH3COCH2CH3
6. 与HNO2作用没有N2生成的是( C )
A、H2NCONH2 B、CH3CH(NH2)COOH
C、C6H5NHCH3 D、C6H5NH2
7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( D )
CCl3COOH B、CH3COOH
C、 CH2ClCOOH D、HCOOH
四、鉴别下列化合物(共6分)
苯胺、苄胺、苄醇和苄溴
五、从指定的原料合成下列化合物。(www.61k.com](任选2题,每题7分,共14分)
1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成: 2OH
Br
2CHO1,KOH
答4
2CHO

CH2OH

TM
大学有机化学 大学有机化学试题和答案
有机化学
2、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成: OO
O

3CH3CH2+24CH

3O
答
3、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成: CH
HCCH322,
3, H2O
OHOHCHOH 答 4. 由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成:

CH3COCH

答TM
5. 由指定的原料及必要的有机试剂合成:
CH3, HCHO
3OO 5
大学有机化学 大学有机化学试题和答案
有机化学
CH3233CH3COOH
2OH-3CH32OH

3

CH3CN2OH+2答 六、推断结构。[www.61k.com)(8分)
2-(N,N-二乙基氨基)-1-苯丙酮是医治厌食症的药物,可以通过以下路线合成,写出英文字母所代表的中间体或试剂:
O
3
B (C9H10O)CH3 D
O
A. CH3CH2COClO
D.B.C. Br2, CH3COOH2H5)2
试卷二
一、命名下列各化合物或写出结构式(每题1分,共10分)
CHO
HOH
CH2OHBr 1. (S)-2,3-二羟基丙醛 2. Cl(Z)-1,2-二氯-1-溴乙烯
3. 5-甲基-4-己烯-2-醇
CH33
3
4.
CHO
3,3-二甲基环己基甲醛 5. HONH2对羟基苯胺 6
大学有机化学 大学有机化学试题和答案
有机化学
6.
邻苯二甲酸酐 7.丙二酸二乙酯 CH2(COOCH2CH3)2,
COOH
8. Br
OHN
CH3
间溴苯甲酸 9.
CONH2
苯甲酰胺
10.
CH3 N’N-二甲基甲酰胺
二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应式。(www.61k.com](每空2分,共30分) 1.
CHCHBr
Br
答
CH2Cl

CH3CH2COCH2CO2C2H5
3CN
2.

答CH3CH2CHOHCH2CH2OH

3.
O
O
4.
3
H3C3CH


答
CN
CH3
3
H3C(下面)
O

H3CC
答
CH3(上面)

3
5.

+

7
答
大学有机化学 大学有机化学试题和答案
有机化学
6.
O
H3C
H3C
答
2H5OH


7.
H3H3O
+ CH

2=CHCH3CH3


O
O
答
8.
(1).
HNO/HSOBr2
NO2
Br
HNO20~5C
N2+

22
Br
Cl
3
2
2CHO
CH3

+NOBr
NH2
三. 按要求回答问题。(www.61k.com](每题2分,共12分)
1. 对CH3Br进行亲核取代时,以下离子亲核性最强的是:( B )
(A). CH3COO- (B). CH3CH2O- (C). C6H5O- (D). OH-
2. 下列化合物不能发生碘仿反应的是:( C )
A, CH3CH2OH B, CH3COCH3
C, CH3CH2CHO D, CH3COCH2CH3 3.

下列化合物中具有芳香性的是( C )
ACBD N
H
4.芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸药,TNT炸药是( C )

8
大学有机化学 大学有机化学试题和答案
有机化学
5.下列化合物酸性从大到小排序正确的为( B )
a.对氯苯酚、b.对甲苯酚、c.对甲氧基苯酚、d.对硝基苯酚 A、abcd B、dabc C、bcad D、dacb 6.下列化合物的碱性最大的是( B )
A、氨 B、乙胺 C、苯胺 D、三苯胺 四、判断题(每题2分,共12分)
1分子构造相同的化合物一定是同一物质。[www.61k.com) ( × ) 2含手性碳原子的化合物都具有旋光性。 ( × ) 3含氮有机化合物都具有碱性。 ( × ) 4共轭效应存在于所有不饱和化合物中。 ( × )
5 分子中含碳碳双键,且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构。( √ ) 6 制约SN反应的主要因素是中心碳原子上烃基的电子效应和空间效应。 ( √ ) 五、从指定的原料合成下列化合物。(任选2题,每题10分,共20分) 1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成:
CH2OH

Br2CHO
TM
CH2OH
答

2. 由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成:
CH3COCH

答
TM
3、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:
HC
CH
32OH
CH
CH
2,3, H2O
OH
OH
答
9
大学有机化学 大学有机化学试题和答案
有机化学
4、由指定的原料及必要的有机试剂合成:
CH3, HCHO
3
CH3+ HCHO
3
3CH3COOH
2OH
-
O
3
CH32OH
O

3OH

CH3CN
2OH
+2

答
六、推断结构。(www.61k.com](每题5分,共10分)
1. 2-(N,N-二乙基氨基)-1-苯丙酮是医治厌食症的药物,可以通过以下路线合成,写出英文字母所代表的中间体或试剂:
O
3
B (C9H10O)
CH3
D
O
A. CH3CH2COCl
OD.
B.
C. Br2, CH3COOH
答
2H5)2
2、有一旋光性化合物A(C6H10),能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀B(C6H9Ag)。将A催化加氢生成C(C6H14),C没有旋光性。试写出B,C的构造式和A的对映异构体的费歇尔投影式,并用R-S命名法命名。
CCHH
CH32CH3
( I ) ( R )-2-甲基-1-戊炔
H3C
CCH
H2CH3
( II ) ( S )-2-甲基-1-戊炔
A为( I ) 或 ( II )
CH3CH2CHCCAg
CH3B
10
CH3CH2CHCH2CH3
CH3C
大学有机化学 大学有机化学试题和答案
有机化学
七、鉴别题(6分)
丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇



a.
ABCDb.
A
丙醛丙酮丙醇异丙醇
沉淀
Tollen试剂
无沉淀
环戊酮
BC
I2 / NaOH
无沉淀
C
ACABCD
戊醛2-戊酮
A
B C
CHI3
B
试卷三
一、命名法命名下列化合物或写出结构式(每小题1分,共10分) 1.
2–甲基–1–丙胺 (CH3)2CHCH2NH2
2
(CH3)2CHCH2CHC(CH3)2
2,5–二甲基–2–己烯
3、 4 、 5、
CH2
CH32COOH(CH3)2CHCOCH(CH3)2
Br
苯乙烯 2,4–二甲基–3–戊酮 3–溴丁酸
6. 邻苯二甲酸二甲酯 7.苯乙酮 8. 间甲基苯酚 COOCH3
CH3COOCH3
CH3
9. 2,4–二甲基–2–戊烯 10. 环氧乙烷
CH33
CH33
二、选择题(20分,每小题2分)
1.下列正碳离子最稳定的是( A )
+++
(a) (CH3)2CCH2CH3, (b) (CH3)3CCHCH3, (c) C6H5CH2CH2
2.下列不是间位定位基的是( C )
11
A COOHB
SO3H
C
CH3
D
CH
大学有机化学 大学有机化学试题和答案
有机化学
3.下列卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用,生成沉淀最快的是( B ) A B C
CH2ClCH2CH2Cl
4.不与苯酚反应的是( B )
A、Na B、NaHCO3 C、FeCl3 D、Br2
5. 发生SN2反应的相对速度最快的是( A )
(a) CH3CH2Br, (b) (CH3)2CHCH2Br, (c) (CH3)3CCH2Br
6.下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物( D ) KI B 硫酸亚铁 C 亚硫酸钠 D 双氧水
7.以下几种化合物哪种的酸性最强( C ) A 乙醇 B 水 C 碳酸 D 苯酚
8. SN1反应的特征是:(Ⅰ)生成正碳离子中间体;(Ⅱ)立体化学发生构型翻转;(Ⅲ)反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响;(Ⅳ)反应产物为外消旋混合物( C ) A.I、II B.III、IV C.I、IV D.II、IV 9.下列不能发生碘仿反应的是( B )
A B C D
CHCHCHCHOH33 322
CH3CCH3 CH3CCH2CH3
10.下列哪个化合物不属于硝基化合物( D ) A B



C D
2CH3NO2CH3CH2NO2CH3ONO2
CH3
三、判断题(每题1分,共6分)
由于烯烃具有不饱和键,其中π键容易断裂,表现出活泼的化学性质,因此其要比相应烷烃性质活泼。(www.61k.com) ( )
只要含有α氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。( )
脂环烃中三元环张力很大,比较容易断裂,容易发生化学反应,通常比其他大环活泼些。( )
醛酮化学性质比较活泼,都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。( )
环己烷通常稳定的构象是船式构象。( )
)
凡是能与它的镜象重合的分子,就不是手性分子,就没有旋光性。( 四、鉴别题(10分,每题5分) 1.1,3–环己二烯,苯,1-己炔
a.
ABC
1,3-环己二烯苯
1-己炔
BA
AB
b.12
AB
环丙烷丙烯
无反应
KMnO4
褪色
AB
大学有机化学 大学有机化学试题和答案
有机化学
2. 1-己炔,2-己炔,2-甲基戊烷
abc
{
CH褪色
{ab
+
沉淀a无沉淀b
不褪色c
五、写出下列反应的主要产物(20分,每小题2分) 1. CH3CH2CH
CH3CH22Cl
2. OH(1) (CH3)2CCHCH2CH3CH3CH2CHOCH3CH3
(2)Zn粉3. CH3
CH3Cl
4. CH3CH

2CH2CH2BrCH3CH2CH2CH2MgBr
5. 3CH2CH2CH3BrMgOC2HI3 CH3IHI(过量
+
+
+
+
+
6. 7. 8.
2OCH3
CH3CH2CHO
CCH3
CH3CH2CH3CH2CH2I
+CHCl3
OCH3
(CH3CO)2O
+
+
OH
HSO9.
CH3CH2CCCH3

H2OCH3CH2CH2CCH3
HgSO410. H2O
SN2历程
33
六、完成下列由反应物到产物的转变(24分,每小题4分)
+CH3CH22

CH3
+
1.
CH3CH2CHCH2CH3CH2CH2CH2OH
(1)
2.
CH3CH2CH
3
Br
CH2
3
H2O2/氢氧根
CH3CH2CH2CH2OH
3
Br
Br
13
2
Br
3
3
NO22
大学有机化学 大学有机化学试题和答案
有机化学
3. CH2222222
稀 冷KMnOCHOCHCHOCHCHOHHOCHCH 22CHCH2222222

Cl2/H2O HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH ClCH2CH2OH
34.
CH3 CH2CH3 OH

ClCH2ClCH2MgCl
光照 CH3
(1)CH2CH3
(2)氢离子答 OHCHHOCHCHOCHCHOCHCHOH
5.
32233

(CH3)2CCH2(CH3)3CMgBr(CH3)3 (CH3)3CCOOH(2)/氢离子2
6. HO OH -HCHO 2
七、推断题(10分) 分子式为C6H12O的A,能与苯肼作用但不发生银镜反应。(www.61k.com)A经催化得分子式为C6H14O的B,B与浓硫酸共热得C(C

6H12)。C经臭氧化并水解得D与E。D能发生银镜反应,但是不起碘仿反应,而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A→

E的结构式。 3 (CH)CCH(CH)CCOOH
A. 3 2 3 B. 3 2 3 C. CH3C CH3CH3
D.


E. CH3CH2CHOCH3CCH3
14
CHCHCHCHCHCH2CH3
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有机化学
试卷四
一. 命名或写结构 ( 每题1分,共5分 )
3H
1.
CH3
C2H5

BrCHO
3
2.
CH3O
3.
H3

(
H
H
H3C
2H5H
H
3≡≡H33
4.


5.
二. 根据题意回答下列各题(每题1.5分,共15分)
1.下列正碳原子稳定性由大到小排列的顺序是:
a. CH3CHCH3 b. CH2=CHCH2 c. CH3CH2CH2 d. CI3CCHCH3
+
+
+
+
2.下列化合物中,哪个在1H-NMR中只有单峰? HCCH3HCHA.3CCB.3CCC.ClCH2CH2ClD.FCH2CH2Cl
HHHCH3 3.下列化合物没有对映体的是: HCA.3
H3C
CH3
B.H3CCHCC(CH3)2
3H7
C.C6H5CHCCHC6H5D.C6H5CH3
C2H5
4.下列反应通常称为:
OCH3
OCH3
A. Cannizarro 反应 B. Clemensen 反应 C. Birch反应 D. Wittig 反应 5.下列化合物中酸性最强的化合物是: (A)
O2N
OH
(B)
OH
(C)H3C
OH
(D)H3CO
OH
6.比较下面三种化合物发生碱性水解反应的相对活性最强的:
3
A. CH3CH==CHCH2Br B. CH3CH2CH2Br C. CH3CHCH2Br
15
大学有机化学 大学有机化学试题和答案
有机化学
7.下列化合物中以SN1反应活性最高的是: Br
CH3
CH3BrCH3
CH2Br
A.B.C.
8.下列羰基化合物中最易与HCN加成的是: ( D )
A,
O
O
B,PhCH3
O
C,PhPh
O
D,
CH32CH2CH3
9.下列化合物中最稳定的构象式为:

A,
3)3
Cl
C(CH3)3
B,
C(CH3)3
C,
Cl
D.
Cl
C(CH3)3
10.下列化合物中能发生碘仿反应的是:
O
A,2CH3
OH
O
D,CH3CH2OH

三. 完成下列反应方程式,如有立体化学问题请注明立体结构(1-9题每空1.5分,10

-
11题每题2分, 总共共28分) 1.
B,CH3CH22CH3C,CH3CH22CH3
3
(CH)SO15% NaOH
CHOCHO
CCH3
OHO
OH
+ CH3I
CHO
2,
2(1). H

SO,(2). KMnO4, H-OCOHOH
CH
3.+ HCI3
CH2Br
O
4,
CH3
O3Al(OCH(CH))

33
CH2O
OCH3
OHCH3
5,
H
CFCOH
6.
H

3C
H3C
O
H3CO
O
7,
H3C
Cl
O3
H3C
Cl
OH
H3C
Cl
3
16
大学有机化学 大学有机化学试题和答案
有机化学
8.
Ph
H3CCl
9.
OH3C
CH3
OH
10.

33
(1). NaBH(2). H3O+
?

H33

11.
33

33
四. 鉴别或分离下列各组化合物(10分) 1. 用简单化学方法鉴别(3分):

Cl
不反应

马上反应加热反应
ClCl
2. 用简单化学方法鉴别(

4分):
丁醛苯甲醛2-

戊醇
(+)(+)(-)(-)
(+)
(-)(+)(-)
环己酮
3. 分离下列混合物(3分):
H3C

OHOCH3
乙醚

碱液层
产物
乙醚层
乙醚层
产物
CHO
沉淀
2)稀酸分解
产物
2)蒸馏
五. 写出下列反应历程(第1,2题各3分, 第3题4分,共10分 )
1. CH3CHO + 3 HCHO
2C(CH2OH)4
季戊四醇
17
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有机化学
历程:CH3CHO

2CH2CHOO-H2CH2CHO重复2次
(HOCH2)3C-CH=O
(HOCH2)4C
OH
H2CH2CHO
H22CHO2(HOCH2)3C-CH=O
季戊四醇
3
3 2.
CH3
CH2
CH3

CH

2
b
-
3+
CH3+3
+CH3CH3CH3
解答:
a
Br33
3.
O
+
解答:
OH

+OH
+
2
+
++
六. 推测结构(任选3题,每题4分,共12分)
1. 某液体化合物A相对分子量为 60,其红外光谱IR在 3300cm-1处有强吸收峰; 1H NMR
谱信号分别为: (?ppm): 1.1 (d , 6H), 3.8 (七重峰,1H ), 4.0 ( s,1H );试推出A的结构。[www.61k.com]
A.
1
H3CH3C
CHOH
2. 化合物B (C10H14O) 的HNM为:δ1.1 (t, 3H), 2.4(s,3H), 3.4 (q, 2H), , 4.6 (s, 2H), 7.0 ( d,
2H ),7.1 (d, 2H) ppm; 用高锰酸钾氧化B生成对苯二甲酸,试推断化合物B的结构。
B.
H3C
CH2OCH2CH3
3. 化合物C (C7H14O2), IR 谱在1715 cm-1处有一强的吸收, C能发生碘仿反应,但不与吐
18
大学有机化学 大学有机化学试题和答案
有机化学
伦试剂发生反应。[www.61k.com]化合物C的1H NMR谱:? 1.2 (6H, d ), 2.1 (3H, s), 2.6 (2H, t), 3.2 (1H, 7重峰), 3.7 (2H, t) 。试推出C的结构。
O
C.
H3CCCH2CH2OCH(CH3)2
4. 某光学活性化合物D(C6H10O),经碘的氢氧化钠溶液处理生成一黄色沉淀,其IR光谱
在1720 cm1 处有强的吸收峰;D经催化氢化得化合物E(C6H14O),E无光学活性,但能拆分,试推测D和E的结构。
-
COCH3
或对映体
D.
H3C
H
E.
CH3CH2CH2CH2
*CH
OH
CH3
七. 由指定原料及必要试剂合成(任选4题,每题5分,共20分) 注意:本题可有多条合成路线,主要考察合成路线的设计思路及其合理性: 1. 以苯为原料合成:
解答1:
ClH3C
CH3
OH
CH3
3H
+
H3

C
Cl
OH
CH3
+ CH3I
CH3
CH3
CH3
3HCl
3H
3Na
COOHH
2. 从苯及必要试剂合成桂皮酸:

解答1:
C
H
3
CHO
3C
COOH
3.从不超过4个碳的有机物合成(

其它试剂任选): H2C
解答1
+
CHO
CHCH2CH3
2
HOHO
2
O
CHBr2
2H2C
O
CH
CHO
OO
CH3CH2CH=PPh3
CH
CH2CH3
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大学有机化学 大学有机化学试题和答案
有机化学
C
Cl
CH2CH3H
2CH3
3. 试从环己酮和乙炔出发合成:



解答1:
O
1)
NaBH和
OH
2)
HCCH
HC
C-Na+
HCCCH2CH3
HC
CCH2CH3
+Na-C
CCH2CH3
HC
CCCH2CH3
2CH3H
H
H2CH3
Cl


2CH3
3)
CCCH2CH3
CCCH2CH3
4)
HC
H2CH3
C
t
5. 从丙酮、甲醛等试剂出发合成:
(HOH2C)3C
C(CH2OH)3
解答
H3CCH3+ 6 HCHO
2(HOH2C)3CC(CH2OH)3
H
(HOH2C)3CC(CH2OH)3
Kishner-Wolff 法
(HOH2C)3CC(CH2OH)3
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